数据库是Oracle的业务基础，是它存在的最初理由，而Oracle应用软件业务则几乎是在偶然间发展起来的。Oracle最初应用软件（财务会计软件）的业务开展，与当时的两位公司高管有关，一个是Oracle欧洲地区负责人杰夫·斯夸尔，一个是公司的首席财务官（CFO）杰夫·沃克。上世纪80年代中期，Oracle公司的管理运作还处在一个极其松散的状态，出于工作需要以及个人兴趣，远在英国的杰夫·斯夸尔决定搞一个财务会计软件。他不仅在自己的公司内部使用这种软件，而且还将它销售给国际客户。与此同时，在美国总部的Oracle老板拉里·埃里森也找来了曾自己建立过财务软件公司的杰夫·沃克，来负责Oracle的应用软件开发，但很快埃里森又任命杰夫· 沃克兼任公司的首席财务官，理由仅仅是“搞财务软件开发必然也懂财务管理”。埃里森这一奇怪、轻率的任命，为几年之后（1990年）的公司销售财务管理失控、公司濒临崩溃埋下了隐患。埃里森后来不得不承认“任命杰夫·沃克为CFO是一个错误，不幸的是，我当时不明白”。
按照今天Oracle官方资料的说法：Oracle于1987年收购了一个名为“TCI”的项目（project）管理软件公司，当年首先发布了基于UNIX的总账GL模块与采购PO模块，并在以后从无到有开发了其它所有应用软件。1988年，Oracle开发出固定资产FA模块与应付帐款AP模块。
但实际情况并非如Oracle官方说的那样“轻描淡写”。在斯夸尔与沃克这两个“杰夫”的分别努力下，Oracle有了两套不同的开发工具和两套不同的会计软件：一套在美国，一套在海外。两个开发团队之间的关系非常糟糕，在至少两年时间里，双方各干各的、相互争斗，以决出谁的财务会计系统能够胜出。埃里森最后介入，让他们都重写产品，以达到公司要求。最终埃里森于1989年选中了杰夫·沃克的产品，而另一个“杰夫”的产品则被束之高阁，后来卖给了第三方。
1989年，Oracle首次发布制造应用，库存管理（INV）是其第一个模块。注意：INV模块以后将在Oracle ERP产品的应用架构中，扮演着极其重要的角色。ORALCE早期的产品规划设计人员或许是于“无意识”当中，为应用产品以后的发展、壮大奠定了一个重要的基石。如同在“幼苗”阶段，物种“基因”将决定未来能否长成“参天大树”一样，ERP 产品在早期规划设计阶段有关业务流程的设计理念与模式选择，对于产品未来发展前景将产生重大、深远的影响。须知“小草”是怎么浇水也长不大的。
1990年，Oracle发布应用产品R7、R8，主要还是C/S架构的财务会计软件，与SAP对“R”的“实时”定义不同，这里的“R”仅是“Release（版本）”的意思，Oracle应用产品后来一直沿用了这一叫法。
在1990-1991年期间，由于公司对销售财务管理的混乱，作为上市公司的财务报表反复被修改，收入数字一再被调减，亏损数字一再被扩大。Oracle陷入了一场空前的灾难，股价暴跌，股民提起诉讼，埃里森被要求下台。作为“替罪羊”，曾经搞过财务会计软件的杰夫·斯夸尔，一直负责应用软件开发兼CFO的杰夫·沃克，先后都被埃里森逐出公司。
不过，1992年中进入公司并承担起挽救公司角色的前Oracle公司总裁雷·莱恩，对于已经离开公司的杰夫·沃克在应用软件开发方面的表现，则有相当高的评价：“沃克才华横溢，他将一些非常具有创意的东西注入了应用软件当中”。 雷·莱恩的话很容易让人联想到Oracle 产品中独特的“弹性域”技术，弹性域与其说是一种技术，不如说是一种“方法论”，它最早使用在财务领域的会计科目中，随后逐步发展，成为今日应用产品最重要的基础元素之一。
1992年，Oracle发布应用产品R9，这是一个包含财务会计、生产制造、人力资源的应用软件包。这一年Oracle已经基本摆脱危机困境，年营收达到12亿美金，当然，数据库仍是主要收入来源。其时，在应用软件方面，Oracle大约已经拥有了1500个客户，但主要是一些中小型的美国公司，它们使用Oracle的应用软件包来管理自身财务、人力资源以及生产制造方面的一些业务。
尽管埃里森较早就意识到了Oracle应当进入应用软件业务，但事实上当时及其后很多年，他对应用软件业务一直兴趣不大，他认为相对于数据库、开发工具，应用软件太过平庸，只是管理账目、工资单之类的无聊东西。埃里森后来曾坦言：“我从未关注过应用软件领域的事情，可以说我是个对此漠不关心的旁观者”。有这样一位主要对技术感兴趣，对于属于管理范畴的应用软件甚至有些不屑一顾的CEO，或许已经预示着Oracle应用软件产品今后的发展道路不会一帆风顺，将命运多蹇、充满坎坷。
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